W roku 1884 podjął studia na uniwersytecie w Lipsku, gdzie należał do grupy socjalistów, skupionych wokół Ludwka Krzywickiego; studia kontynuował na uniwersytecie Wrocławskim, gdzie działał w legalnych polskich i niemieckich organizacjach studenckich. W roku 1887 dwukrotnie aresztowany, skazany na pół roku więzienia za działalność socjalistyczną. Brał udział w polskim ruchu robotniczym, na Górnym Śląsku.
Od r. 1889 osiedlił się we Lwowie, pracował w "Kurierze Lwowskim", od r. 1902 w "Słowie Polskim", gdzie redagował dodatek literacki, nadto w obu pismach i innych drukował studia literackie i krytyki teatralne. Od r. 1909 profesor literatury porównawczej na Uniwersytecie lwowskim, ofiarowanego mu członkostwa Akademii Umiejętności w Krakowie nie przyjął.
W r. 1893 żonaty z Jadwigą Gąssowską, która rozeszła się z nim i wyszła za Stanisława Przybyszewskiego. Powtórnie ożenił się w r. 1911 z Rosjanką Marią z Buninów.
{loadposition Reklamaartykuldluga}
Dom w którym się urodził Kasprowicz nie istnieje z powodu pożaru w 1916 r. W Szymborzu znajduje się jednak budynek wybudowany przy finansowym udziale Jana Kasprowicza. Budynek w którym zamieszkała jego siostra Anna Roliradowa wybudowany został na ziemi, którą Kasprowicz otrzymał w spadku po matce. W 1927 Anna Roliradowa otwarła w tym domu "Izbę Kasprowiczowską". W Inowrocławiu jest kilka obiektów związanych z pobytem poety. M. in. kościół Św. Mikołaja - parafia Jana Kasprowicza. Przy ul. Szkolnej zachował się także budynek szkoły w której uczył się Jan Kasprowicz - obecnie liceum nazwane jego imieniem. Obok znajduje się XIX wieczna kamienica Preyssów, z którymi przyjaźnił się Kasprowicz. W budynku tym odbywały się spotkania filomatów oraz tajnego "Kółka literacko-narodowego Wincentego Pola". Przy ul Św. Mikołaja znajduje się dom, w którym w latach 1879-1880 na stancji u A. Meissnerowej mieszkał młody Kasprowicz a wraz z nim Władysław Duszyński, Józef Kruszka i Władysław Janicki. W parterowej części domu na stancji mieszkał Roman Wegner - przyjaciel Kasprowicza, prezes filomatów inowrocławskich. Ostatnie lata życia (od 1923 r.) spędził Kasprowicz w Harendzie (w Poroninie koło Zakopanego). Zmarł w Poroninie 1 sierpnia 1926 roku. 7 września 1930 r. odsłonięto w Inowrocławiu pomnik Jana Kasprowicza zniszczony we wrześniu 1939 r. Nowy pomnik odsłonięto 31 lipca 1966 roku u zbiegu ulic Solankowej, Grodzkiej i Staszica.